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清华大学有机化学精品课程教学大纲

第一章（4学时，自学为主）绪论

1.1有机化合物与有机化学

1.1.1  有机化合物、有机化学及发展简史

1.1.2  有机化合物的特性

1.1.3  有机化学的研究内容

1.2有机化合物的结构

1.2.1  碳元素

1.2.2  有机化学中的共价键

1.2.3  描述共价键的物理量：键参数（自学为主）

1.3有机化学反应

1.3.1  共价键的断裂

1.3.2  有机反应类型

1.4有机化合物的分类（自学）

1.4.1按碳架分类

1.4.2按官能团分类

1.5  有机化合物的命名

1.5.1  “几个与命名有关的名词”

1.5.2  普通命名法（习惯命名法）

1.5.3  衍生物命名法

1.5.4  IUPAC命名法

1.5.5  其它化合物的IUPAC命名法

1.6  有机化学的研究方法

1.4.3特殊方法

1.4.4常规方法

1.7学习方法

第二章（4学时）现代仪器分析方法及应用

2.1概述

第一部分NMR（核磁共振）

2.2NMR的基本原理

2.31H-NMR（核磁共振氢谱）

2.3.1化学位移

2.3.2耦合常数

2.3.3积分曲线与峰面积

2.3.4  1H-NMR谱的解析

2.4  13C-NMR（核磁共振碳谱）

2.4.1  13C-NMR谱

2.4.2应用——识谱

第二部分IR（红外光谱）

2.5IR的基本原理

2.5.1  产生

2.5.2分子的振动形式

2.5.3Hooke定律

2.6IR谱与分子结构的关系

2.6.1IR谱总结

2.6.2各类化合物的IR谱

第三部分MS(质谱)

2.7MS的基本原理

2.8MS谱

第四部分UV（紫外光谱）

2.9UV的基本原理

2.9.1产生

2.9.2紫外光谱图及Lambert-Beer（朗伯－比尔）定律

2.10  UV谱与分子结构的关系

2.10.1各类化合物的UV谱

2.10.2影响紫外光谱的因素

第三章（4学时）  烷烃

3.1几个名词和术语

3.2烷烃的结构

3.3烷烃的构象

3.3.1  表示化合物结构的化学式

3.3.2  乙烷的构象(自学)

3.3.3丁烷的构象

3.3.4高级烷烃的构象（自学）

3.4烷烃的物理性质与光谱性质(自学)

3.5  烷烃的化学性质

3.5.1氧化反应

3.5.2热解（热裂）

3.5.3异构化

3.5.4自由基取代反应

3.6  烷烃的制备

3.7  烷烃的来源与用途(自学)

第四章（4学时）环烷烃

4.1环烷烃的分类、异构与命名

4.1.1分类

4.1.2异构

4.1.3命名

4.2环烷烃的结构

4.2.1  Baeyer张力学说

4.2.2环烷烃的燃烧热

4.2.3现代观点

4.2.4环己烷的构象

4.2.5十氢合萘的构型

4.3环烷烃的物理性质与光谱性质（自学）

4.4环烷烃的化学性质

4.4.1自由基取代反应

4.4.2小环的特征反应――加成

4.4.3氧化反应

4.5环烷烃的制备

4.5.1分子内偶联

4.5.2狄尔斯－阿德尔反应

4.5.3卡宾合成法

4.5.4脂环烃之间的转化

第五章（4学时）立体化学概述

5.1概念

5.1.1  物质的旋光性

5.1.2  不对称碳原子、手性、手性分子

5.1.3  分子的对称因素与手性关系

5.2含一个不对称碳原子的分子及构型的表示

5.2.1  构型的R/S命名及费歇尔投影式

5.2.2  对映体及其性质

5.2.3  外消旋体

5.3含两个不对称碳原子的分子及构型的表示

5.3.1  含两个相同不对称碳原子的化合物

5.3.2  旋光性与构象

5.3.3  含两个不同不对称碳原子的化合物

5.4  含多个不对称碳原子的分子及构型的表示

5.4.1  差向异构体

5.4.2  含假不对称碳原子的分子

5.5  环状化合物

5.5.1  环丙烷、环丁烷及环戊烷

5.5.2  环己烷

5.6  其它不含不对称碳原子的手性化合物

5.6.1  丙二烯型化合物

5.6.2  单键旋转受阻碍的联苯型化合物

5.6.3  具有螺旋型的化合物

5.6.4  含有其它不对称原子的光活性分子

5.7  旋光的测定及外消旋体的拆分

5.7.1旋光的测定（自学）

5.7.2外消旋体的拆分

5.7.3对映体过量百分率

第六章（5学时）  卤代烷

6.1卤代烷的分类、命名及同分异构

6.1.1  卤代烷的分类

6.1.2  卤代烷的命名

6.1.3  卤代烷的同分异构（自学）

6.2卤代烷的物理性质与光谱性质（自学）

6.3卤代烷的化学性质

6.3.1卤代烷的结构及诱导效应

6.3.2亲核取代反应

6.3.3消除反应

6.3.4与金属反应

6.3.5还原

6.4亲核取代反应历程

6.4.1两种历程：SN2、SN1

6.4.2影响亲核取代反应活性的因素

6.5消除反应机制及与亲核反应的竞争

6.5.1两种机制：E1、E2

6.5.2消除反应与取代反应竞争

6.6卤代烷的制备（自学）

6.6.1一元卤代烷的制备

6.6.2多卤代烷的制备

6.6.3工业生产

6.6.4氟代烷

6.7几种重要的卤代烷（自学）

第七章（5学时）烯烃

7.1烯烃的结构、异构及命名

7.1.1烯烃的结构

7.1.2烯烃的异构

7.1.3烯烃的命名

7.2烯烃的物理性质与光谱性质（自学）

7.3烯烃的化学性质

7.3.1催化氢化、氢化热及烯烃的相对稳定性

7.3.2亲电加成反应

7.3.3自由基加成反应

7.3.4氧化

7.3.5烯烃的α－氢卤化

7.3.6与卡宾反应

7.3.7顺/反异构体的转化

7.3.8聚合

7.4烯烃的制备（自学）

7.4.1经由消除反应

7.4.2炔烃的还原

7.5重要的烯烃及烯烃的来源与用途（自学）

7.5.1重要的烯烃

7.5.2烯烃的来源及用途

第八章（4学时）炔烃和二烯烃

第一部分炔烃

8.1  炔烃的结构、异构与命名

8.1.1炔烃的结构

8.1.2炔烃的异构

8.1.3炔烃的命名

8.2炔烃的物理性质与光谱性质（自学）

8.3炔烃的化学性质

8.3.1炔烃的酸性及其反应

8.3.2亲电加成反应

8.3.3自由基加成反应

8.3.4亲核加成

8.3.5还原

8.3.6氧化

8.3.7聚合

8.4炔烃的制备

8.4.1乙炔的生产

8.4.2由二元卤代烷制备

8.4.3由乙炔或一元取代乙炔制备

8.5  重要的炔烃及炔烃的来源与用途（自学）

第二部分烯烃

8.6  二烯烃的分类、异构与命名

8.6.1二烯烃的分类

8.6.2二烯烃的异构

8.6.3二烯烃的命名（多烯烃）

8.7  共轭效应与共振式

8.7.1共轭效应

8.7.2超共轭效应

8.7.3共振式

8.8  共轭二烯

8.8.1共轭二烯的结构及解释

8.8.2共轭二烯的物理性质（自学）

8.8.3共轭二烯的化学性质

第九章（6学时）芳烃

9.1  苯的结构

9.1.1苯的结构及传统表达式

9.1.2苯分子结构的价键观点

9.1.3苯分子结构的分子轨道模型

9.1.4苯分子结构的共振式

9.1.5苯的构造式表示法

9.2  芳烃的分类、同分异构与命名

9.2.1分类

9.2.2同分异构

9.2.3芳烃的命名

9.3  芳烃的物理性质与光谱性质（自学）

9.4  单环芳烃的亲电取代反应

9.4.1亲电取代反应

9.4.2取代基的定位效应

9.4.3定位效应的应用

9.5  单环芳烃的其它化学性质

9.5.1还原

9.5.2加成反应

9.5.3侧链反应

9.6  卤代芳烃（自学）

9.7  多环芳烃

9.7.1多苯代脂烃

9.7.2联苯

9.7.3稠环芳烃

9.8  非苯系芳烃

9.8.1Huckel规则

9.8.2非苯芳烃

9.9  重要的芳烃及芳烃的来源与用途

第十章（4学时）  醇、酚

第一部分  醇

10.1  醇的结构、异构、分类和命名

10.2  醇的物理性质与光谱性质

10.2.1  醇的物理性质（自学）

10.2.2  醇的光谱性质

10.3  一元醇的化学性质

10.3.1  酸碱性

10.3.2  酯化

10.3.3  亲核取代

10.3.4  脱水与消除

10.3.5  氧化

10.3.6  脱氢

10.4  多元醇的化学性质

10.4.1  与一元醇类似之反应

10.4.2  多元醇的特殊性质

10.5  醇的制备（自学）

10.5.1  一元醇的制备

10.5.2  多元醇的制备

10.6  重要的醇及醇的来源与用途（自学）

第二部分酚

10.7  酚的结构、分类和命名

10.8  酚的物理性质与光谱性质（自学）

10.8.1  物理性质

10.8.2  光谱性质

10.9  酚的化学性质

10.9.1  苯环上的亲电取代反应

10.9.2  特性

10.10酚的制备（自学）

10.10.1  苯酚的制备

10.10.2  萘酚的制备

10.11重要的酚及酚的来源与用途（自学）

第十一章（2学时）醚

11.1  醚的结构、异构、分类和命名

11.1.1  醚的结构

11.1.2  分类

11.1.3  醚的命名

11.2醚的物理性质与光谱性质（自学）

11.2.1  醚的物理性质

11.2.2  光谱性质

11.3醚的化学性质

11.3.1  自动氧化

11.3.2  碱性——生成盐

11.3.3  醚键断裂

11.3.4  Claisen（克莱森）重排

11.4  醚的制备（自学）

11.4.1  Williamson合成法(威廉森)

11.4.2  醇分子间失水

11.4.3  烯烃加醇――烷氧汞化去汞法

11.5  环醚

11.5.1  环氧乙烷及其衍生物

11.5.2  冠醚

11.6  重要的醚及醚的来源与用途（自学）

第十二章（5学时）醛酮

12.1  醛、酮的结构、异构分类和命名

12.1.1  醛、酮的结构

12.1.2  分类

12.1.3  通分异构

12.1.4  命名

12.2  醛、酮的物理性质与光谱性质（自学）

12.2.1  物理性质

12.2.2  光谱性质

12.3  醛、酮的亲核加成反应

12.3.1  与含氧亲核试剂的加成

12.3.2  与含硫亲核试剂的加成

12.3.3  与含碳亲核试剂的加成

12.3.4  与含氮亲核试剂的加成

12.3.5  亲核加成反应历程及立体化学

12.4  醛、酮的其它化学性质

12.4.1  α－H的酸性

12.4.2  氧化

12.4.3  还原

12.4.4  歧化反应

12.4.5  聚合――醛羰基的自身加成

12.5  醛、酮的制备（自学）

12.5.1  氧化和脱氢法

12.5.2  还原法

12.5.3  不饱和烃加成

12.5.4  Friedel－Crafts酰化反应

12.5.5  偕二卤代物水解法

12.5.6  芳环甲酰化法（Gatermann－koch）合成法

12.6重要的醛、酮及醛、酮的来源于用途（自学）

第十三章（4学时）不饱和醛酮及取代醛酮

13.1  烯酮

13.2  α，β-不饱和醛酮

13.2.1  共轭加成

13.2.2  还原

13.3醌

13.3.1  分类与命名

13.3.2  结构、物理性质与光谱性质（自学）

13.3.3  醌的性质

13.3.4  制备

13.4  羟基醛酮

13.4.1  羟基醛酮的化学性质

13.4.2  制备（自学）

13.5  酚酮和酚酮（自学）

13.5.1  性质

13.5.2  合成有机化学A

（2）教学大纲

第十四章羧酸

14.1  羧酸的分类和命名

14.1.1羧酸的分类

14.1.2羧酸的命名

14.2  羧酸的物理性质与光谱性质（自学）

14.2.1羧酸的物理性质

14.2.2羧酸的光谱性质

14.3  羧酸的化学性质

14.3.1酸性

14.3.2羧基上羟基的取代反应——酰化反应

14.3.3脱羧

14.3.4还原

14.3.5α-H卤代

14.4  二元羧酸

14.4.1命名（自学）

14.4.2物理性质及光谱性质（自学）

14.4.3化学性质

14.5  羧酸的制备（自学）

14.5.1由醇、醛及芳烃侧链氧化

14.5.2由有机金属化合物制备

14.5.3由腈化物的水解及羧酸α烷基化

14.6  重要的羧酸及羧酸的来源与用途（自学）

第十五章羧酸衍生物

15.1  羧酸衍生物的结构和命名

15.1.1羧酸衍生物的结构

15.1.2羧酸衍生物的命名

15.2  羧酸衍生物的物理性质和光谱性质（自学）

15.2.1羧酸衍生物的物理性质

15.2.2羧酸衍生物的光谱性质

15.3  羧酸衍生物的反应

15.3.1羧酸衍生物的水解——形成酸

15.3.2羧酸衍生物的醇解——形成酯

15.3.3羧酸衍生物的氨（胺）解——形成酰胺

15.3.4羧酸衍生物的酸解

15.3.5羧酸衍生物与有机金属化合物的反应

15.3.6羧酸衍生物的还原

15.3.7羧酸衍生物的其它反应

15.4  油脂、蜡和合成洗涤剂（自学）

15.4.1油脂

15.4.2肥皂与合成洗涤剂

15.4.3磷脂与生物膜

15.4.4蜡

15.5  羧酸衍生物的制备（自学）

15.5.1酰卤的制备

15.5.2酸酐的制备

15.5.3酯的制备

15.5.4酰胺的制备

15.5.5腈的制备

15.6  碳酸衍生物

15.6.1碳酸的酰氯

15.6.2碳酸的酰胺

15.6.3碳酸的酯

15.7  原酸衍生物

15.7.1原碳酸衍生物

15.7.2原酸衍生物——原酸酯

15.8  过酸和二酰基过氧

15.8.1  过酸

15.8.2  二酰基过氧

15.9异腈

15.9.1结构与特点

15.9.2异腈的反应

15.10重要的羧酸衍生物及羧酸衍生物的来源与用途（自学）

第十六章不饱和羧酸和取代羧酸

16.1不饱和羧酸

16.1.1α，β－不饱和羧酸的结构

16.1.2α，β－不饱和羧酸的反应

16.2卤代酸

16.3醇酸

16.3.1醇酸的性质

16.3.2内酯

16.4酚酸

16.4.1水杨酸

16.4.2对羟基苯甲酸

16.5羰基酸

16.5.1α－羰基酸

16.5.2β－酮酸

16.5.3γ－酮酸

16.6β－酮酸酯

16.6.1β－酮酸酯的制备（自学）

16.6.2β－酮酸酯的化学性质

16.6.3乙酰乙酸乙酯合成法

16.6.4丙二酸二乙酯合成法

第十七章胺

17.1胺的分类、结构及命名

17.1.1胺的分类

17.1.2胺的结构

17.1.3胺的命名

17.2一元胺的物理性质与光谱性质（自学）

17.2.1物理性质

17.2.2光谱性质

17.3一元胺的化学性质

17.3.1酸碱性

17.3.2烃化

17.3.3酰化

17.3.4亚硝化

17.3.5氧化

17.4一元胺的制备（自学）

17.4.1氨或胺的直接烃化

17.4.2Gabriel（加布里埃尔）合成法

17.4.3还原法

17.4.4酰胺的霍夫曼重排

17.5芳胺、二胺、不饱和胺及取代胺

17.5.1芳胺

17.5.2二胺

17.5.3烯胺

17.5.4羟基胺

17.6季铵盐和氢氧化四烃基铵（季铵碱）

17.6.1季铵盐

17.6.2季铵碱（氢氧化四烃基铵）

17.7重要的胺及胺的来源与用途（自学）

第十八章其它含氮化合物

18.1硝基化合物

18.1.1硝基化合物的分类、结构和命名

18.1.2硝基化合物的物理性质与光谱性质（自学）

18.1.3脂肪族硝基化合物的化学性质

18.1.4芳香族硝基化合物的化学性质

18.1.5亚硝基化合物

18.1.6硝基化合物的制备（自学）

18.2重氮化合物之一——重氮甲烷

18.2.1重氮甲烷及其制备

18.2.2重氮甲烷的化学性质——甲基化试剂

18.2.3碳烯和类碳烯

18.3重氮化合物之二——芳基重氮盐

18.3.1芳香族重氮化反应

18.3.2芳基重氮盐的化学反应及用途

18.4偶氮化合物

18.4.1芳香族偶氮化合物

18.4.2脂肪族偶氮化合物

18.4.3偶氮燃料（自学）

18.5叠氮化合物

18.5.1叠氮化合物的制备

18.5.2叠氮化合物的性质与用途

18.5.3氮烯

第十九章有机合成及重排

第一部分有机合成

19.1碳胳

19.1.1碳－碳键的形成

19.1.2碳链的断裂

19.1.3成环和开环

19.1.4特殊的碳胳形成要求

19.2官能团

19.2.1官能团的互变

19.2.2官能团保护

19.3构型

19.3.1常见的立体选择性反应

19.3.2不对称合成（手征性合成）

19.4合成路线

19.5有机合成参考书

第二部分重排

19.6重排反应的分类

19.7亲核重排

19.7.1概论

19.7.2重排到缺电子的碳原子

19.7.3重排到缺电子的氮原子

19.7.4重排到缺电子的氧原子

19.8亲电重排

19.9自由基重排

19.10芳香族重排

第二十章杂环化合物

20.1杂环化合物的分类、命名和结构

20.1.1杂环化合物的分类

20.1.2杂环化合物的命名

20.1.3杂环化合物的结构

第一部分五元杂环化合物

20.2含一个杂原子的五元杂环体系

20.2.1呋喃、噻吩、吡咯的物理性质与光谱性质（自学）

20.2.2呋喃、噻吩、吡咯的化学性质

20.2.3呋喃、噻吩、吡咯的制备（自学）

20.2.4α－呋喃甲醛

20.3含一个杂原子的五元杂环苯并体系

20.4含两个或两个以上杂原子的五元杂环体系

20.4.1命名

20.4.2结构和性质

20.4.3噻唑和咪唑

20.5族化合物

第二部分六元杂环化合物

20.6含一个杂原子的六元杂环体系

20.6.1吡啶的结构

20.6.2吡啶的化学反应

20.6.3吡啶的制备（自学）

20.7含一个杂原子的六元杂环苯并体系

20.8含两个或两个以上氮原子的六元杂环体系

第三部分其它杂环化合物

20.9三元、四元、七元杂环体系

20.9.1三元杂环化合物

20.9.2四元杂环化合物

20.9.3七元杂环

第二十一章周环反应

21.1周环反应的理论

21.2电环化反应

21.2.14n体系

21.2.24n+2体系

21.3环加成反应

21.3.1[2＋2]

21.3.2[2＋4]

21.3.3环加成规律

21.4σ键迁移反应

21.4.1σ键迁移的含义及命名法

21.4.2H[1，j]σ迁移

21.4.3C[1，j]σ迁移

21.4.4[i，j]σ迁移

第二十二章元素有机之一  (非金属元素有机化合物)含硫、磷、硅及硼的元素有机化合物

22.1有机硫化合物

22.1.1有机硫化合物的成键特征、分类及命名

22.1.2常见的有机硫化合物

22.1.3有机硫试剂在有机合成上的应用

22.2有机磷化合物

22.2.1有机磷化合物的结构、分类及命名

22.2.2有机磷的反应

22.2.3有机磷的应用

22.2.4生命有机磷

22.3有机硅化合物

22.3.1有机硅化合物的结构特点及命名

22.3.2有机硅化合物在有机合成中的应用

22.4有机硼化合物

22.4.1常见的有机硼化合物

22.4.2有机硼化合物在有机合成中的应用

第二十三章元素有机之二  金属有机化合物

23.1金属有机化合物（复习）

23.1.1有机镁化合物——格氏试剂

23.1.2烃基钠RNa

23.1.3烃基锂Rli

23.1.4二烃基铜锂R2CuLi

23.2过渡金属π络合物

23.2.1过渡金属π络合物的结构特点

23.2.2常见的几种过渡金属π络合物

23.2.3过渡金属π络合物在有机合成中的应用

第二十四章碳水化合物

24.1单糖

24.1.1单糖的构造式

24.1.2单糖的构型

24.1.3单糖的反应及应用

24.1.4单糖的环状结构

24.2二糖

24.2.1概论

24.2.2重要的双糖

24.3多糖

24.3.1纤维素

24.3.2淀粉

24.4糖的衍生物（自学）

第二十五章蛋白质与核酸

25.1氨基酸

25.1.1氨基酸的结构、命名及分类

25.1.2氨基酸的性质

25.1.3氨基酸的制备（自学）

25.2多肽

25.2.1多肽结构

25.2.2多肽的序列分析

25.2.3多肽的合成

25.3蛋白质

25.3.1蛋白质的分类及功能

25.3.2蛋白质的结构

25.3.3蛋白质的性质

25.4酶

25.4.1酶的组成、分类及命名

25.4.2酶催化反应的特异性

25.5核酸

25.5.1核酸的组成及分类

25.5.2核酸的结构

25.5.3核酸的生物功能

第二十六章  类脂、萜类化合物、甾族化合物和生物碱

26.1类脂

26.1.1油脂

26.1.2蜡

26.1.3磷脂

26.2萜类

26.2.1萜的涵义及异戊二烯规律

26.2.2萜的命名

26.2.3分类及重要的萜

26.3甾族

26.3.1甾醇

26.3.2胆酸

26.3.3甾族激素

26.4生物碱

26.4.1生物碱的一般性质

26.4.2生物碱的提取方法

第二十七章合成高分子化合物

27.1基本概念

27.2高分子化合物的合成

27.2.1加聚反应

27.2.2缩聚反应